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Exercice 1: Synthèse du paracétamol Le paracétamol est un médicament qui se rapproche de l'aspirine par ses propriétés analgésique et antipyrétique. Il est dépourvu d'actions anti-inflammatoires, mais ne présente pas les contre-indications de l'aspirine. On l'obtient par réaction entre le para-aminophénol et l'anhydride éthanoique en milieu aqueux. Protocole de la synthèse du paracétamol - Dans un ballon, introduire m₁ = 10,0 g de para-aminophénol et ajouter quelques grains de pierre ponce. Sous vive agitation, introduire 30 mL d'eau puis, lentement, un volume V₂ = 12,0 mL d'anhydride éthanoïque. Munir le ballon d'un réfrigérant. • Porter l'ensemble à reflux pendant environ 20 min. • Refroidir puis transvaser dans un bécher. • Refroidir alors dans un bain de glace : le paracétamol cristallise. • Filtrer sur Büchner et laver à l'eau glacée. • Essorer et sécher sur papier filtre. • Placer le produit humide obtenu à l'étuve à 80 °C. On obtient alors une masse de produit sec: m = 13,2 g. Données physico-chimiques Espèce Tfusion Solubilité dans 100 mL d'eau Paraaminophénol 187 °C 1,1 g à 0 °C; 8,5 g à 100 °C Paracétamol 170 °C 1g à 0°C; 25 g à 100°C 1. Schématiser les dispositifs utilisés en légendant complètement les 4 premières étapes. 2. À partir des données physico-chimiques: a. Préciser l'état physique du para-aminophénol avant d'être versé dans le ballon b. Justifier l'apparition du précipité de paracétamol lors du refroidissement dans le bain de glace. 3. Le rendement de cette synthèse serait égal à 100 % si la masse de paracétamol était de 13,8 g. Quel est alors le rendement de la synthèse?
